当年，石评梅只身抵达北京的时候，年仅17岁。因此，她的父亲很不放心，便辗转托请一个在京的同乡照顾女儿。谁知这是一个玩世不恭的轻浮子弟，他虽然已有妻室，却疯狂地追求石评梅。而对世事的狰狞认识极为肤浅的石评梅，在这种“热情”的追求下，终于献出了一颗纯洁真诚的心。虽然她很快就认识了这个视爱情为游戏的轻浮子弟的丑恶灵魂，并毅然与之绝交，但是，她的心灵上却留下了难以愈合的创伤。

同时，她在这京城繁华之地目睹了黑暗社会种种冷酷现象，封建礼教的虚伪、残忍和世态的炎凉，以及民族危机的日趋严重，这一切，都灼伤着她那颗对未来充满憧憬的心。正如她后来在一篇文章中所说的那样，她“像只小白羊离群倒卧在黄沙凄迷的荒场”。而郁积在她内心深处的悲伤，就像滔滔潮水一样从笔端倾注而下。于是，一篇篇感伤之作便问世了。她吟唱着生命的悲歌，不知该走向哪里。

就在这彷徨悲悒之际，高君宇向她伸出友谊之手。

高君宇名尚德，字锡三，“君宇”是他“五四”后用的号。他于1916年考入北京大学。“五四”运动时期，他满怀一腔爱国热情，奋勇当先，参加了痛打章宗祥、火烧赵家楼的壮烈行动。他在俄国十月革命的影响和李大钊先生的帮助下，走上了一条由革命民主主义者转变为马克思主义者的道路，先后参与创建了北京大学马克思学说研究会、北京共产党小组（后改名为“北京共产党支部”），以及北京社会主义青年团，并被推选为该团首任书记。1922年初，作为中国代表团成员之一，赴苏俄莫斯科参加了远东各国共产党及革命团体第一次代表大会。归国后，先后参加了中国社会主义青年团“一大”、中共“二大”，分别被推选为团中央和党中央执行委员；并任中共中央机关刊物《向导》编辑和记者。这位青年无产阶级革命家恰是石评梅父亲在山西省立第一中的学生。自从石评梅在“山西同乡会”里同高君宇结识之后，因会务来往和社会活动的接触，两人感情逐渐深厚起来。他们频频约会，互吐衷肠。石评梅被高君宇那伟大的革命志向、宽阔的革命胸襟和卓越的才干所吸引，并从高君宇身上得到了继续前进的力量和勇气；而高君宇则越来越深刻地感到石评梅这位三晋才女的胸中那“说不出的悲哀”。为了挽救这一精神上沉溺于苦海中的女子，他对她讲人生的真谛，讲社会制度，讲革命斗争，循循善诱地引导她奋力前进。他还给她寄赠革命书刊，其中就有他亲自编辑的《向导》 《政治生活》等，用以启发她的政治觉悟。当然，在他们之间由于政治见解不同，也有争论。譬如他们看了俄国电影《复活》后就各持己见，曾展开辩论。石评梅认为影片女主人公玛斯洛娃行动未免过激，她所以上当受骗是因没文化所致，妇女只要有了知识就可以获得解放；而高君宇则认为只有无产阶级的解放才有妇女的解放。不久，他还在《向导》上发表了《女权运动者应当知道的》的文章，进一步阐述了他对妇女解放问题的观点。

在高君宇这位“人生的向导”的引导下，石评梅终于恢复了昔日的青春活力和斗争勇气。关于这段生活，石评梅后来在悼念高君宇的文章中追述道：“往日，我怕恶魔的眼睛凶，白牙如利刃；我总藏伏在你的腋下趑趄不敢进，你一手执宝剑，一手扶着我，践踏着荆棘的途径，投奔那如花的前程。”这时，石评梅对人生、对社会、对革命有了比较深刻的认识，她同情革命，靠近革命。在高君宇的影响和帮助下，她毅然加入北京大学马克思学说研究会，并在该会作过文学专题讲座，还同这个研究会的同志多次去革命者秘密聚会的陶然亭谈论过关于诗联文赋的问题。罗章龙在《亢斋汗漫游诗话》中讲述了这一雅事，并说“评梅极爱其香塚诗”，她还说：“近人陶然亭诗中，以‘万丝垂柳划斜阳’句，最为警策。”“二七”惨案后，身为这次罢工领导人之一的高君宇被北洋军阀政府“通缉”，“屡遭煎迫，往往辗转东西”。在那白色恐怖下，石评梅不顾个人安危，多次掩护高君宇脱离险境。有一次高君宇从北京腊库胡同十六号杏坛公寓智脱“虎口”后，因军警追捕甚急，不得不暂避于石评梅住处“梅窠”，他鼓励石评梅说：“不要怕，莫要紧，我就是被捕坐牢也是不怕的，假如我怕就不做这项事业了。”当夜，高君宇乘车由京赴并，去创建中共山西党组织去了。自此之后，石评梅通过书信和高君宇一直保持着联系，还鼓励高君宇努力从事自己的事业。

在共同的斗争中，石评梅和高君宇结下了深厚的情谊。虽然石评梅因初恋受到无情伤害，而坚抱独身主义的素志，但她的心海不时还会被高君宇的忠诚而掀起涟漪。1924年，当高君宇把象征着他们纯洁爱情的象牙戒指从广州寄赠给她时，她一时激情难禁，表示：“我已经决定带着它和我的灵魂同世。”

然而，正当他们的爱情宣告成熟的时候，高君宇为革命事业劳苦过甚而积劳成疾，住院治疗。在病榻前，石评梅含泪守候，精心看护，并表达了一片温婉的衷情。高君宇说，这些日子他是在“痛苦中浸淹的幸福者”。但天不假年，高君宇终因病体羸弱不堪，治疗无效，于1925年3月6日与世长辞。石评梅悲痛欲绝。当高君宇遗体在陶然亭安葬时，石评梅含泪在其墓碑上刊了高君宇生前的一首“言志之诗”：“我是宝剑，我是火花，我愿生如闪电之耀亮，我愿死如彗星之迅忽。”并在诗后写下了几句悲伤痛楚的话：“君宇！我无力挽住你迅忽如彗星之生命，我只有把剩下的泪流到你坟头，直到我不能来看你的时候。”在追悼会上，石评梅献上了她写的挽词：“……红花枯萎，宝剑深埋，你的宇宙被马蹄儿踏碎，只剩了这颗血泪淹浸的心，交付给谁？……

其后，她写了许多悼念高君宇的诗文，以寄托哀思。其情之悲，断人肝肠。他在悲痛之余问道：“我用什么才能学识来完成你未竟的事业呢？”